Setelah berturut-turut tersingkir dari Piala Carling, Piala FA, dan kemarin Liga Champions, Chelsea pun hampir tidak mungkin menyusul perolehan angka Manchester United di puncak klasemen Premier League dengan defisit 11 poin.
Meski sudah mempersembahkan Double Winner musim lalu (Premier League dan Piala FA), tak membuat posisi Ancelotti aman. Pemilik Chelsea, Roman Abramovich, dikenal sebagai orang yang tak segan mengganti posisi pelatih kapan pun ia suka. Jika dianggap gagal, pelatih pun langsung didepak.
Tersingkir di Liga Champions adalah sebuah pukulan telak untuk Abramovich, terbukti bahwa kompetisi ini adalah target utamanya karena hanya piala inilah yang belum terpajang di lemari piala di Stamford Bridge.
Mendatangkan Ancelotti, orang yang pernah memenangkan piala ini sebanyak empat kali (dua kali sebagai pemain dan dua sebagai pelatih) bersama AC Milan, dimaksudkan untuk membawa Chelsea juga tertular bisa merasakan apa yang pernah dirasakannya.
Namun dua musim melatih di sana, Chelsea malah terlihat kesulitan di Liga Champion. Di tangan Ancelotti, Chelsea malah menurun prestasinya. Jika biasanya Chelsea adalah tim langganan semi final, mereka berturut-turut tersingkir di babak 16 besar dan 8 besar di dua musim terakhir.
Musim ini belum berakhir, namun Ancelotti dikabarkan akan hengkang di musim panas nanti. Ia diisukan kencang akan kembali ke Italia, dan melatih AS Roma. Ia pun pernah mengungkapkan, ingin melatih tim ibukota negara tersebut.
Jika jadi pindah di akhir musim, posisi pelatih Chelsea pun akan kembali kosong. Dan para mantan pelatih seperti Jose Mourinho dan Guus Hiddink adalah kandidat kuat pengisi pos tersebut, mengingat dua pelatih itu adalah dua pelatih yang pernah membawa Chelsea dalam masa kejayaan.
Kabarnya, beberapa pemain senior Chelsea memaksa sang pemilik untuk membawa kembali Mourinho ke Stamford Bridge, jika Ancelotti benar-benar pergi. Mourinho juga mengungkapkan bahwa dirinya ingin kembali ke Premier League, ia tak kerasan di Spanyol karena bermasalah dengan petinggi di Real Madrid.
Di saat yang bersamaan, Hiddink yang kini melatih timnas Turki, kemungkinan juga akan berhenti jadi pelatih di negara tersebut karena kesulitan lolos ke kualifikasi Euro 2012 mendatang. Hiddink pernah menjadi caretaker di Chelsea, di saat ditinggal pelatih Luiz Felipe Scolari yang dipecat. Meski saat itu sedang melatih timnas Rusia, ia sempat membawa Chelsea bangkit dan menyelamatkan tim tersebut dengan memenangkan Piala FA di tahun 2009.

Nama Hiddink juga santer dikabarkan akan kembali ke London barat, dan hal ini membuka peluang duet antara Mourinho dan Hiddink di Chelsea, dengan Hiddink kemungkinan menjadi Director of Football.
Bahkan nama-nama besar lainnya sudah mencuat untuk mengisi posisi pelatih The Blues musim depan. Dari nama Rafael Benitez (yang menyatakan ingin kembali ke Inggris), Louis van Gaal (yang dipecat Bayern Munich pekan lalu), Marco van Basten atau mantan pelatih Barcelona Frank Rijkaard.
Mantan asisten Mourinho, Andreas Villas-Boas (yang membawa Porto tak terkalahkan di Portugal) dan mantan gelandang Chelsea, Didier Deschamps (yang siap meninggalkan Marseille untuk kembali ke Inggris) juga menjadi salah satu kandidat suksesor Ancelotti.
Tak hanya itu, salah satu pelatih veteran, Marcello Lippi, juga menunjukkan minatnya untuk melatih Chelsea. Ia menyatakan bahwa melatih tim sebesar Chelsea adalah sebuah tantangan baginya.
Apakah ini berarti Ancelotti akan segera pergi selepas musim ini berakhir dan digantikan oleh salah satu dari beberapa nama di atas? Jika ya, siapakah yang paling tepat menurut anda?